dans le blockbuster du super-héros Iron Man, qui rencontre un franc succès à sa sortie.

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En 2015, elle poursuit dans le registre de la comédie et joue dans deux épisodes de The Odd Couple, puis intervient dans la série The League.

Au cinéma, elle joue aux côtés de son compagnon, Sam Rockwell dans Don Verdean.

Elle a étudié pendant trois ans à la William Esper Studio Sa carrière d'actrice démarre d'abord à la télévision, suivi d'un premier rôle au cinéma dans Parties intimes, mais obtient en 1997 un rôle d'importance dans la série Le Flic de mon cœur, où elle remplace Susan Walters comme actrice principale.

Après plusieurs apparitions dans des rôles de soutien, elle obtient en 1999 le rôle qui va la faire connaître du grand public : elle incarne Brooke Mc Queen, pom-pom girl populaire de son lycée dans la série Popular, qui lui permet d'obtenir une nomination au Teen Choice Award 2000 de la meilleure actrice dans une série télévisée, ainsi que des rôles d'importance au cinéma, avec les films The Skulls : société secrète (2000), dans lequel elle est l'amie de Joshua Jackson et Spot (2001), où elle prête ses traits à une mère célibataire.

La mère de Leslie envoie des photos de sa fille, alors âgée de 16 ans.

Les juges, John Casablancas, Naomi Campbell, Linda Evangelista et Iman la désignent comme gagnante.La même année, elle joue les guest pour deux épisodes de la série Following.Elle produit également la comédie dramatique indépendante Take Care, dont elle tient la vedette aux côtés de Thomas Sadoski, qui n'emballe pas la critique.Henson, Double Trahison, dans lequel Bibb incarne la meilleure amie de l'héroïne, et le film d'horreur Vol 7500 : aller sans retour, qui lui permet de tenir la vedette.Le premier est un succès tandis que le second sort directement en vidéo à la demande. Elle débute sa carrière en tant que mannequin, avant d'être révélée à la télévision, par la série télévisée Popular, ce qui lui ouvre les portes du cinéma.